Jude Law gab in einem Interview mit dem GQ Magazine UK zu, dass es ein „schlechter Schachzug“ gewesen sei, sich für die Hauptrolle in „Alfie“ von 2004 zu verpflichten, nachdem er seine zweite Oscar-Nominierung erhalten hatte. Law erntete Lob für „Cold Mountain“ und konkurrierte bei der Oscar-Verleihung als bester Hauptdarsteller. Dann kam „Alfie“, ein Remake des Films von 1966 mit Michael Caine. Der Film war ein Flop an den Kinokassen und wurde größtenteils von den Kritikern verrissen.
„Ich war in einer wirklich starken Position [at that time] weil ich gerade ein anderes getrunken hatte [Oscar] Nominierung im Anschluss an ‚Cold Mountain‘“, sagte Law, „und dass ‚Alfie‘ der Film war, für den ich mich ziemlich bald danach entschieden habe, war meiner Meinung nach ein schlechter Schachzug.“ Ich hatte einfach das Gefühl, dass es nicht angestiegen war [the material] und fühlte sich ein wenig leicht an, ein wenig zu kitschig. Ich denke, es wurde für zu viel Geld gemacht, und wahrscheinlich wurde mir auch zu viel Geld bezahlt, was ich damals unterschätzt habe. Ich ärgerte mich darüber, dass ich etwas getan hatte, das dem Frauenschwarm und der charismatischen Hauptrolle nahestand, und es hatte nicht funktioniert.“
Hat der Flop von „Alfie“ Laws Selbstvertrauen geschwächt? „Ja, das glaube ich wahrscheinlich“, gab er zu. „Jeder hat Hits, jeder hat Flops. Aber ja, ich glaube, das stimmt. Es hat mir auch bewusst gemacht, dass, wenn man frisch aus der Tür kommt, jeder neugierig ist und jeder ein Stück von einem haben will. Und sobald es ein paar Aussetzer gibt, ist die Aufmerksamkeit woanders. Und so denkt ein Teil von dir auch: ‚Oh, okay, wie bekomme ich diese Aufmerksamkeit zurück?‘“
„Alfie“ spielte mit einem Produktionsbudget von 60 Millionen US-Dollar weltweit nur 35 Millionen US-Dollar ein, aber Law erntete positive Kritiken für seine Leistung. Vielfalt schrieb damals in seiner Rezension, dass Law „als englischer hübscher Junge glänzt, der eine weite Schneise unter den Frauen von Manhattan schlägt.“ Aber die düsteren Einspielergebnisse stärkten Laws Karriere nach seiner Oscar-Nominierung nicht.
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