Milan drehte den Spieß gegen seinen Rivalen Inter um und verwandelte einen Zwei-Tore-Rückstand in einen Sieg (3:2) im Al-Awal-Park-Stadion in Riad, um sich an diesem Montagabend zum Meister des italienischen Superpokals zu krönen.
Inter erzielte einen Doppelpack durch Lautaro Martinez (45+1 Minute) und Mehdi Tarmi (47. Minute), dann kehrte Milan Primontada durch seine Stars Theo Hernandez, Christian Pulisic und Tammy Abraham in den Minuten zurück (52, 80 und 90+3).
In der fünften Minute herrschte bei den Inter-Spielern ein Zustand des Defensivchaos, und Pulisic hätte die Nerazzurri beinahe bestraft, wäre da nicht das schnelle Eingreifen von Torhüter Sumer gewesen, der den Ball klärte.
Eine Minute später spielte Bastoni einen langen Ball in Richtung Lautaro. Der Kapitän nahm den Ball entgegen und versuchte zu schießen, wäre da nicht das entscheidende Eingreifen von Verteidiger Thiao gewesen, der den Ball zur Ecke schob, bevor er ins Netz ging.
Reynders erhielt von Pulisic auf der linken Seite einen Pass hinter die Verteidiger, schoss den Ball jedoch ins Außennetz von Sumirs Tor.
Inter antwortete mit einer Gelegenheit durch einen schnellen Konter, der Barella erreichte, der eine Flanke ganz links weitergab, die von Tarmi mit einem schwachen Kopfball beantwortet wurde, der knapp am linken Pfosten von Maignan vorbeiging.
Reynders kehrte in der 15. Minute mit einem gefährlichen neuen Versuch zurück, als er durch die beiden Herzen der Inter-Verteidigung ging und sich vor dem Tor befand, doch er schoss einen schwachen Flachball in Tornähe, gefolgt von einem weiteren Versuch mit einem Raketenschuss von Theo dass Morata unterwegs berührte, aber Sumer wartete darauf.
Maignan überragte und verhinderte Milans erstes Tor, nachdem Demarco mit dem linken Fuß einen Raketenschuss abgewehrt hatte, den der Milan-Torhüter in der 23. Minute zur Ecke abwehren konnte.
Inzaghi musste in der 34. Minute Inters ersten Wechsel vornehmen, wobei Hakan Calhanoglu verletzungsbedingt ausschied und Aslani ausgewechselt wurde.
Inter gelang der erste Treffer in der 45. Minute +1, nachdem ein Ball von der linken Seite in die Tiefe zu Tarmi gepasst hatte. Er passte es zu Lautaro, der der Milan-Verteidigung auswich und einen Flachschuss schickte, der den Torwart täuschte und die erste Halbzeit beendete.
Nur zwei Minuten nach Beginn der zweiten Halbzeit verdoppelte Inter die Führung mit einem zweiten Tor des Iraners Mehdi Taremi, der einen langen Pass von De Vrij ausnutzte, eins zu eins mit Milans Tor ging und dann einen Bodenball schickte in Maynans Netz.
Milan-Trainer Sergio Conceicao entschied sich für eine erste Auswechslung, indem er Rafael Leao zum ersten Mal seit 16 Tagen nach seiner verletzungsbedingten Abwesenheit für Milan einsetzte und anstelle von Jimenez antrat, um den Rückstand zu verringern.
Milan reduzierte den Punktestand in der 52. Minute durch Theo, der nach einem direkten Freistoß von der Strafraumgrenze traf.
In der 62. Minute wurde die gefährlichste Gelegenheit der Halbzeit verpasst, als Leao einen wunderbaren Pass auf den linken Flügel spielte und dann zu Reynders passte, während Torwart Sumer abreiste. Der Niederländer schoss, aber Bastonis Kopfball verhinderte, dass der Ball das Netz erreichte, sodass er in die Ecke ging.
Milan drückte hart und hätte sich beinahe anpassen können, aber Soumer rettete sein Tor brillant vor Moratas Kopfball.
Inter reagierte mit einer klaren Chance, die Taremi vergab, der Dumfries‘ Flanke vor der Torlinie nicht weiterverfolgen konnte.
„El Toro“ verpasste eine weitere Chance gegen Inter, als er einen schwachen Flachball schoss, den Maignan fangen konnte, bevor sich eine gefährliche Gelegenheit für Augusto ergab, der hoch stieg und eine Flanke mit einem Kopfball traf, der den Pfosten traf und zum Torwart zurückprallte in der 72. Minute.
Milan gelang in der 80. Minute der Ausgleich durch Pulisic, indem er einen markanten Lauf von Theo und einen erhaltenen Querpass ausnutzte und bequem auf die linke Seite von Sumir schoss.
Dumfries hätte Inter beinahe wieder in Führung gebracht, als er einen Eckball, der über die Latte von Milan ging, hervorragend nachlegte.
Nachdem der erste Ball von Frazzi verfehlt worden war, musste der Niederländer selbst allein zurückfallen und Dumfries ließ einen weiteren Schuss folgen, der Maignan blockte und ihn von seinem Tor wegschob.
Milan schlug seinen Rivalen in der 90. + 3. Minute mit einem tödlichen Tor und nutzte dabei die Brillanz von Liao aus, der Nnewis Pass in der Tiefe aufnahm und ihn im Moment des Abgangs von Torhüter Sumir an Tammy Abraham weitergab, der frei war vor dem leeren Tor, und er setzte ihn völlig komfortabel ins Netz, so dass sich die Rossoneri in Riad den Supercup-Titel schnappten. Sein Trainer Sergio Conceicao hinterließ wenige Tage nach seiner Ernennung einen ersten positiven Eindruck.
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