Matt Coronato erzielte gegen Ende des dritten Drittels den entscheidenden Treffer und sieben Sekunden nach Beginn der Verlängerung den Siegtreffer für die Flames.
Coronato beendete die Spannung schnell, indem er Samuel Montembeault mit einem Schuss über den Handschuh des Habs-Torwarts besiegte.
Coronatos zwei Tore machten Joel Armia die Arbeit des Abends zunichte, der im dritten Drittel ein Tor in Unterzahl erzielte und im zweiten Drittel im Powerplay eine Vorlage am Netz von Brendan Gallagher erhielt.
Connor Zary schlug zu Beginn des zweiten Drittels auch Montembeault, der 35 Schüsse abgeben musste.
Der Kanadier richtete 23 Schüsse auf Dustin Wolf, im zweiten Drittel jedoch nur acht.
Der Kanadier wird seine nächsten vier Spiele im Ausland bestreiten, beginnend mit einem Besuch in Newark am Donnerstag für ein Duell gegen die New Jersey Devils.
Das Montreal-Team wird am 16. November wieder mit seinen Fans in Kontakt treten, wenn die Columbus Blue Jackets das Bell Center besuchen.
Eine ausgezeichnete Zeit
Nach zwei aufeinanderfolgenden Dienstagen, an denen der Kanadier katastrophale Starts in die Spiele hatte, herrschte unter den Zuschauern vielleicht ein wenig Besorgnis. Besonders die Art und Weise, wie das Trio Jonathan Huberdeau, Yegor Sharangovich und Anthony Mantha in den ersten 30 Sekunden des Wettbewerbs um das Netz der Habs schwirrte.
Aber Montembeault und seine fünf Teamkollegen reagierten gut auf diese erste Drohung der Gäste, eine der wenigen für die Flames in den ersten 20 Spielminuten.
Anschließend dominierte der Kanadier die Periode weitgehend, insbesondere das Trio aus Alex Newhook (drei), Jake Evans (einer) und Juraj Slafkovsky (zwei), die in der ersten Periode sechs der 15 Schüsse der Habs sammelten.
Doch trotz all seiner Schüsse und zweier zahlenmäßiger Überlegenheit kehrten die beiden Teams mit dem gleichen Punktestand wie zu Beginn des Spiels in die Umkleidekabine zurück.
Der Kanadier spielte im Mittelabschnitt nicht mit der gleichen Überzeugung, so dass die Flames die Kontrolle über das Spiel übernahmen und mit 4:20 in Führung gingen.
Zary orchestrierte das Spiel, das zu seinem dritten Saisontor führte, als er einen losen Puck im Schlitz sammelte und Montembeault besiegte, nachdem ein Schuss von Daniil Miromanov Nazem Kadri traf, der vor dem Netz lag.
Die Montrealer Mannschaft, die bisher nur auf zwei Schüsse beschränkt war, nutzte die letzten Momente ihres dritten Powerplays, um den Spielstand beim Stand von 16:23 im zweiten Drittel auszugleichen.
Armia, gut unterstützt von Oliver Kapanen, gewann einen Kampf in der Ecke des Eises und schaffte es, den Puck vor Wolfs Netz zu schicken, wo Gallagher unbewacht gelassen worden war.
Der kämpferische Stürmer der Habs machte eine Finte, die Wolf dazu zwang, seine Pads gerade so weit zu öffnen, dass Gallagher den Puck hineinschieben konnte.
Dieses Tor rettete einen Zeitraum, in dem der Kanadier nur fünf Schüsse auf das Netz der Flames abfeuerte, verglichen mit 13 bei den Gästen.
Die Spezialeinheiten kamen den Habs erneut zu Hilfe, dieses Mal unter unerwarteten Umständen.
Während eines Elfmeters gegen Lane Hutson, dem ersten des Kanadiers im Spiel, und nach einem Bully tief im Territorium von Montreal konnten Evans und Armia zwei gegen eins entkommen.
Evans zeigte Geduld und ging zu Armia, die zu seiner Linken stationiert war. Der finnische Stürmer verschwendete keine Sekunde und ließ Wolf mit seinem One-Timer keine Chance.
Gallagher dachte, er hätte bei 11:39 ein wichtiges Versicherungstor erzielt, aber eine Videobesprechung ergab, dass Josh Anderson eine Abseitsposition geschaffen hatte, indem er sich rückwärts in das Gebiet der Flames bewegte.
Das nicht anerkannte Tor hielt die Flames am Leben und Coronato glich das Spiel 2:48 vor Schluss mit einem Handgelenkschuss aus, der die Torwartmannschaft der Habs besiegte.
Coronato würde wieder zuschlagen.
