Gent-Wevelgem 1956
Van Looys erster klassischer Sieg.
Flandern-Rundfahrt 1959
Van Looy hat bei der Flandern-Rundfahrt oft Pech, sodass ihm erst bei seiner sechsten Teilnahme ein Sieg gelang. Er tut dies in der belgischen Trikolore. Es ist Van Looys zweites Denkmal nach Mailand-San Remo ein Jahr zuvor.
Weltmeistertitel 1960 auf dem Sachsenring
Van Looy besiegte die französischen Sprinter André Darrigade und Pino Cerami und wurde zum ersten Mal Weltmeister.
Paris-Roubaix 1961
Van Looy, der das Regenbogentrikot trug, verbuchte seinen ersten von drei Siegen bei Paris-Roubaix. Erst am Vortag wurde der Gips an seinem Handgelenk entfernt, den er sich zwei Wochen zuvor bei einem Sturz bei der Flandern-Rundfahrt verletzt hatte. Er gewann den Sprint auf einem Leerlauf.
Lüttich-Bastogne-Lüttich 1961
Ein Sieg dank seines Teams, der berühmten roten Brigade, die vier Fahrer unter den ersten fünf hat. Dank seines Sieges in Lüttich ist Van Looy der erste Fahrer überhaupt, der die fünf Monumente gewinnt. Eine wichtige Randbemerkung: Die Lombardei-Rundfahrt war damals noch nicht so selektiv wie heute. 1959 siegte er im Massensprint.
Aufgabe bei der Tour de France 1962
Obwohl er nicht den Körper eines Bergsteigers hatte, träumte Rik Van Looy davon, eine Grand Tour zu gewinnen. 1958 wurde er Vierter beim Giro und Dritter bei der Vuelta und 1965 stand er auch bei der Spanien-Rundfahrt auf dem Podium. 1962 debütierte er bei der Tour als einer der Favoriten auf den Gesamtsieg, musste jedoch auf der elften Etappe nach einer Kollision mit einem Pressemotorrad aufgeben. Berichten zufolge erhielt er danach 8.000 Unterstützungsbriefe zu Hause.
Silber bei der Weltmeisterschaft 1963 in Ronse
Die Niederlage der Weltmeisterschaft in Ronse gegen Benoni Beheyt bleibt einer der dramatischsten und umstrittensten Momente in Van Looys Karriere. Van Looy forderte die Unterstützung des belgischen Teams gegen eine großzügige finanzielle Entschädigung, doch im Sprint wurde er von seinem 22-jährigen Benoni Beheyt überholt. Das Land stand auf den Hinterbeinen. Desmet, ein Teamkollege von Beheyt, wurde vorgeworfen, den Sprint absichtlich zu früh begonnen zu haben.
Flèche Wallonne 1968
Van Looy befand sich im Herbst seiner Karriere, als er die Flèche Wallonne gewann und damit der erste war, der alle großen Klassiker seiner Zeit mindestens einmal gewann. Es war auch sein letzter klassischer Sieg.